Dal punto di partenza di Buonconvento, a ridosso della via centrale, ci si sposta verso la Cassia, la si attraversa e ci si porta leggermente a monte attraversando la zona degli impianti sportivi e delle attività artigianali. Si scende per una rampa in cemento e al km 2.4 si riattraversa, la Cassia la si percorre per pochi metri e al bivio si imbocca a destra la provinciale per Montalcino camminando su un sentiero a bordo strada (km 2.8).

La si lascia in corrispondenza di un punto in cui l’Ombrone, che si trova alla nostra destra, fa una brusca curva ad U e si guada un piccolo fosso che fa da confine tra Buonconvento e Montalcino (torrente Serlate km 4.26).

Si procede per un centinaio di metri a bordo strada e poi si piega a sinistra (km 4.6) e si inizia un  lungo tratto di strada sterrata (di quasi 10 km) in mezzo alle colline del Brunello (tra vigneti e campi coltivati) passando per i poderi Castello Tricerchi, Altesino (km 5.9), Casella e giunti alla chiesa di San Sebastiano si svolta a sinistra in corrispondenza del podere Collodini (km 8.6).

Si superano il Podere Viti, la comunità Incontro e il podere Desertino (km 11.9) sino a giungere a Torrenieri (frazione di Montalcino) al km 13.6. Dopo aver lasciato Torrenieri inizia un tratto di un paio di km in cui si procede su sentiero a bordo strada (in qualche punto direttamente su strada). Tenere la destre al bivio di km 16.3 sino a lasciare la strada asfaltata e piegare bruscamente a destra al km 18 in corrispondenza di un grande impianto di distribuzione del metano.

Si passa sotto la Cassia (km 18.4) e la strada sterrata prosegue avendo sui due lati poderi con tratti di bosco sino a giungere, con un piccolo strappo finale (km 21.4), a San Quirico d’Orcia. Si attraversa il paese ricco di monumenti e termina qui, in piazza del Comune (km 21.6), la tratta Buonconvento San Quirico.