Percorso impegnativo per dislivello, lunghezza, mancanza di tratti pianeggianti e percorrenza iniziale in notturna.

Si esce dal paese in direzione sud e si imbocca la strada di Ripa d’Orcia piegando a sinistra al bivio di km 3.12. Si prosegue sino al borgo Antico di Vignoni Alto (km 3.85). Non si attraversa il borgo ma lo si aggira da destra, si supera il cimitero di Vignoni, si transita per il podere Tassinaie (km 5.1) sino a giungere a Bagno Vignoni (km 60.3).
Non si entra in paese ma si piega a sinistra in discesa e al km 5.8 si lascia la strada di bagno Vignoni piegando a destra con una conversione a U per scendere verso l’Orcia che si attraversa su un ponte pedonale in legno realizzato in un punto in cui la valle si stringe (km 6.1).

*** Il ponte pedonale sull’Orcia ha avuto il basamento di uno dei piloni leggermente lesionato e sono ancora in corso le procedure per la sua messa in sicurezza. Alla data di apertura delle iscrizioni non è ancora possibile stabilire con certezza il percorso per superare l’Orcia anche perché il passaggio alternativo lungo la Cassia, presenta problematiche di messa in sicurezza ****
Al km 6.37 si trascura la deviazione a sinistra che porta alla Cassia, si prosegue diritto, si passa per il podere San Pietro (km 7.2) trascurando la strada che porta alla Rocca d’Orcia e a Castiglion d’Orcia. 

Si costeggia da sotto la zona di Rocca d’Orcia (km 7.84) e di Castiglion d’Orcia e segue poi un tratto di attraversamento delle zone coltivate della val d’Orcia, prevalentemente su strada sterrata. Si passa per il podere San Giuseppe, Acqua Salsa tenere la sinistra al bivio (km 14.24) imboccando la Strada del Pozzo che ci porta sino alla Cassia in prossimità della località di Gallina (km 17). Si risale la Cassia a sinistra per 200 metri sino a raggiungere il borgo e il punto di ristoro (km 17.2).

Si ripercorre il tratto di Cassia e la si lascia (km 17.7) piegando leggermente a destra e, giunti al podere Passalacqua (km 18.5), si piega bruscamente a sinistra, ci si avvicina nuovamente alla Cassia, si guada il torrente Vellora (km 19.2) e si prosegue sino alla chiesa di Briccole (antico ospitale) al km 19.8.

Al km 20.2 si supera la strada provinciale del Banditone e si prosegue superando una serie di piccoli guadi e al km 21 ci si immette su strada seguendo l’antico percorso della Cassia per qualche km sino a giungere in prossimità della vecchia stazione di posta di Ricorsi a ridosso del nuovo tracciato della Cassia. (km 24.6, quota 412).

Alla vecchia Posta di Ricorsi (km 24.7) si attraversa la Cassia (prestare attenzione) e si imbocca una stradella che corre parallela alla Cassia avendo sulla destra la Cassia e sulla sinistra il greto del torrente Formone. Giunti alla località La Bisarca (km 25.7) il percorso piega leggermente a sinistra avvicinandosi al torrente che forma un’ansa e poi si sottopassa un viadotto (SP 478 per Radicofani) e si guada il torrente (km 26.3).

Si passa sotto la Cassia e si costeggia per un po’ il torrente sino a passare nuovamente sotto la Cassia (km 26.9) e si prosegue sempre a bordo torrente sino all’agriturismo podere San Giorgio (km 27.6) dove si piega a sinistra avvicinandosi alla SP 478 (km 27.9). In quel punto si svolta bruscamente a destra, invece di accedere alla provinciale per Radicofani, e si imbocca il vecchio tracciato sterrato della Cassia.

Si continua a salire sino ad incontrare nuovamente la provinciale per Radicofani nel punto in cui parte anche la SP per Contigiano (località Le Conie km 29.5 quota 590). Si segue la provinciale per Radicofani superando il bivio della SP 18 del Monte Amiata e si prosegue lungo la strada per Radicofani abbandonandola al km 31.9 (quota 665 m) dove si piega a destra.

Si continua a salire su strada sterrata sino al km 33.7 (quota 760 m) dove si piega bruscamente a sinistra e si torna sulla strada di Radicofani ormai in prossimità del paese. La si percorre per circa 500 m e poi la si lascia per girare a sinistra ed entrare in paese percorrendo la centrale via Roma (km 34.7).

Il tratto da Radicofani a Ponte a Rigo, tutto su strada sterrata, segue, in direzione Nord – SudEst il percorso della antica via Cassia (che transitava da Radicofani). Si svolge su un percorso molto suggestivo fatto di pascoli per ovini (un tempo molto più frequentati) attraversati da calanchi mentre, alle spalle, domina la rocca di Radicofani. Sul crinale di sinistra, in lontananza si vede la struttura dell’osservatorio astronomico.

Si parte dal centro di Radicofani, si percorre la via Roma, si esce dalla porta e si segue un tratto di SP 24, si supera la diramazione  per la SP 478 (Sarteano) e poco dopo, in corrispondenza di un tornante (km 35.4), si abbandona la SP 24 e si imbocca la vecchia Cassia sterrata e in discesa che univa Radicofani e Ponte a Rigo (con un percorso di circa) 9 km.
Si trascurano le numerose deviazioni a destra e a sinistra che portano a vecchi poderi e, dopo alcuni tornanti che consentono di attenuare la pendenza, si arriva all’ovile di Baccanello (km 42 quota 363 m) e si incontra sulle sinistra il torrente Rigo.

Superato un borgo rurale la strada inizia a spianare. Al km 44.5 si osserva sulla destra il lago Maddalena e, subito dopo, si arriva a ponte a Rigo (km 45), punto di intersezione con il percorso della tratta Abbadia San Salvatore Acquapendente.
 
Giunti Ponte a Rigo (ostello e punto di ristoro) si scende alla Cassia, la si costeggia a destra sino ad un attraversamento pedonale in corrispondenza di un bar tabaccheria, si attraversa la Cassia e si scende nel greto del Rigo (km 45.1).  Pieghiamo a a destra e costeggiamo da sotto la Cassia camminando su un sentiero a bordo campo per circa 500 metri e dopo aver lasciato la Cassia e aver proseguito diritto pieghiamo a destra per lasciare il sentiero per salire alla SP 20 (traversa Cassa Aurelia)  che percorreremo per qualche chilometro (km 45.9).

Superiamo il fiume Paglia su un ponte e subito dopo lasciamo sulla destra la SP 18 e proseguiamo  a sinistra sulla SP 20 (km 46.5). Seguiamo la provinciale sino al Podere Siete (km 50.2) dove si imbocca a sinistra una strada a sterro sino alla fattoria La Valle (km 50.9). Qui si piega bruscamente a sinistra, si guada il torrente Siele al km 52.3 e subito dopo, al bivio si piega a destra.

Con un percorso non lineare (procedendo verso est, sud-est) si superano una serie di poderi Cornietello (km 53.6), Sant’Antonio (km 54.4), La Terraccia (km 55.3), La Casina (km 56.1). Qui si piega bruscamente a destra e si arriva al podere San Giorgio (km 57.3)  e da lì (in direzione SE) si arriva a Proceno (km 60.2).

Si supera il paese e si procede lungo la strada provinciale procenese sino a sfiorare la Cassia (km 62.2) si piega a destra (km 62.6) si supera il podere Lionello (km 63.2)  e in breve si giunge ad Acquapendente dove il percorso termina in piazza del Comune (km 66).