Percorso impegnativo sia per il chilometraggio, sia per il dislivello che richiede una adeguata preparazione.

Da Siena, dopo aver attraversato il centro si arriva a porta Romana  e si scende in direzione sud est su asfalto e poi su strada sterrata sino alla Certosa di Maggiano (km 2.17)  e si continua in leggera discesa sino alla zona del Ruffolo dove si passa sopra la SS 223 di Paganico (km 4.37).

Si prosegue per la strada di Certosa e si supera una rotonda (km 6.9). Al km 8.6 si piega a destra sulla strada di Borgo Vecchio e si è in prossimità della zona industriale di Siena, si attraversa la Cassia in prossimità del colle Malamerenda (km 9.7) e qui si prende il percorso originariamente tracciato da Regione Toscana che porta verso la strada sterrata di Radi; la si segue per un tratto  e poi si piega a sinistra (podere Belvedere km 12) risalendo leggermente la collina attraversando una successione di poderi e campi coltivati. Sulla sinistra appare la torre dei pomodori una struttura cilindrica in cemento alta 50 metri, realizzata negli anni 60 per la liofilizzazione del pomodoro e mai entrata in funzione. La torre è visibile da km di distanza ed è diventata un elemento del paesaggio.

Ci si avvicina a Ponte a Tressa (km 15) sino a giungere in prossimità della Grancia di Cuna al km 16.8. La Grancia è un antico granaio fortificato di proprietà del Santa Maria della Scala, attualmente in ristrutturazione. Essa resta a sinistra del percorso che prosegue in direzione sud.

Superato da sopra il comune di Monteroni (km 18.4) si prosegue a mezza costa tra colline coltivate a grano, si passa il Poggio del Cipressino al km 19.7 e si arriva alla località di Quinciano (km 21.9). Attraversata la località Quinciano, si costeggia per un breve tratto la provinciale 34 e poi la si attraversa per immettersi su una sterrata (km 22.5) che costeggia, prima a destra e poi a sinistra, la linea ferroviaria. La si percorre attraversando poderi e allevamenti di chianine e si arriva a Ponte d’Arbia (km 27.6).

Si scavalca l’Arbia sul nuovo ponte pedonale in legno (km 28) e quindi si attraversa la Cassia.  Dopo aver fatto qualche saliscendi (tra le zone di Serravalle e Poggiarello) ci si porta in cresta (km 30.9) avendo sulla destra la valle dell’Arbia (e la Cassia) e a sinistra, al di là dell’Ombrone, delle belle vedute della zona delle Crete (sino all’abbazia di Monte Oliveto Maggiore).

Giunti in prossimità del cimitero di Buonconvento si scende (km 32.1) e, dopo un tratto a bordo Cassia, con superamento dell’Ombrone poco prima della sua confluenza con l’Arbia, si costeggia il paese entrando dalla porta settentrionale e percorrendo la strada centrale. Si consiglia di usufruire delk ristoro con piatti caldi prima di intraprendere la seconda parte del percorso.

Si riattraversa la Cassia e ci si porta leggermente a monte attraversando la zona degli impianti sportivi e delle attività artigianali. Si scende per una rampa in cemento e al km 35.1 si riattraversa, la Cassia la si percorre per pochi metri e al bivio si imbocca a destra la provinciale per Montalcino camminando su un sentiero a bordo strada (km 35.5). La si lascia in corrispondenza di un punto in cui l’Ombrone, che si trova alla nostra destra, fa una brusca curva ad U e si guada un piccolo fosso che fa da confine tra Buonconvento e Montalcino (torrente Serlate km 36.9).

Si procede per un centinaio di metri a bordo strada e poi si piega a sinistra (km 37.2) e si inizia un  lungo tratto di strada sterrata (di quasi 10 km) in mezzo alle colline del Brunello (tra vigneti e campi coltivati) passando per i poderi Castello Tricerchi, Altesino (km 38.5), Casella e giunti alla chiesa di San Sebastiano si svolta a sinistra in corrispondenza del podere Collodini (km 41.3).

Si superano il Podere Viti, la comunità Incontro e il podere Desertino (km 44.5) sino a giungere a Torrenieri (frazione di Montalcino) al km 46.2. Dopo aver lasciato Torrenieri inizia un tratto di un paio di km in cui si procede su sentiero a bordo strada (in qualche punto direttamente su strada). Tenere la destre al bivio di km 49.1 sino a lasciare la strada asfaltata e piegare bruscamente a destra al km 50.7 in corrispondenza di un grande impianto di distribuzione del metano.

Si passa sotto la Cassia (km 51) e la strada sterrata prosegue avendo sui due lati poderi con tratti di bosco sino a giungere, con un piccolo strappo finale (km 54), a San Quirico d’Orcia.

Si esce dal paese in direzione sud e si imbocca la strada di Ripa d’Orcia piegando a sinistra al bivio di km 57.1. Si prosegue sino al borgo Antico di Vignoni Alto (km 57.85). Non si attraversa il borgo ma lo si aggira da destra, si supera il cimitero di Vignoni, si transita per il podere Tassinaie (km 59.1) sino a giungere a Bagno Vignoni (km 60).

Non si entra in paese ma si piega a sinistra in discesa e al km 59.8 si lascia la strada di bagno Vignoni piegando a destra con una conversione a U per scendere verso l’Orcia che si attraversa su un ponte pedonale in legno realizzato in un punto in cui la valle si stringe (km 60.1).

*** Il ponte pedonale sull’Orcia ha avuto il basamento di uno dei piloni leggermente lesionato e sono ancora in corso le procedure per la sua messa in sicurezza. Alla data di apertura delle iscrizioni non è ancora possibile stabilire con certezza il percorso per superare l’Orcia anche perché il passaggio alternativo lungo la Cassia, presenta problematiche di messa in sicurezza **

Al km 60.7 si trascura la deviazione a sinistra che porta alla Cassia, si prosegue diritto, si passa per il podere San Pietro (km 61.6) trascurando la strada che porta alla Rocca d’Orcia e a Castiglion d’Orcia. 

Si costeggia da sotto la zona di Rocca d’Orcia (km 61.84) e di Castiglion d’Orcia e segue poi un tratto di attraversamento delle zone coltivate della val d’Orcia, prevalentemente su strada sterrata. Si passa per il podere San Giuseppe, Acqua Salsa tenere la sinistra al bivio (km 68.24) imboccando la Strada del Pozzo che ci porta sino alla Cassia in prossimità della località di Gallina (km 71). Si risale la Cassia a sinistra per 200 metri sino a raggiungere il borgo e il punto di ristoro (km 71.2).

Si ripercorre il tratto di Cassia e la si lascia (km 71.7) piegando leggermente a destra e, giunti al podere Passalacqua (km 72.5), si piega bruscamente a sinistra, ci si avvicina nuovamente alla Cassia, si guada il torrente Vellora (km 73.2) e si prosegue sino alla chiesa di Briccole (antico ospitale) al km 73.8.

Al km 74.2 si supera la strada provinciale del Banditone e si prosegue superando una serie di piccoli guadi e al km 75 ci si immette su strada seguendo l’antico percorso della Cassia per qualche km sino a giungere in prossimità della vecchia stazione di posta di Ricorsi a ridosso del nuovo tracciato della Cassia. (km 78.6, quota 412).

Alla vecchia Posta di Ricorsi (km 78.7) si attraversa la Cassia (prestare attenzione) e si imbocca una stradella che corre parallela alla Cassia avendo sulla destra la Cassia e sulla sinistra il greto del torrente Formone. Giunti alla località La Bisarca (km 79.7) il percorso piega leggermente a sinistra avvicinandosi al torrente che forma un’ansa e poi si sottopassa un viadotto (SP 478 per Radicofani) e si guada il torrente (km 80.3).

Si passa sotto la Cassia e si costeggia per un po’ il torrente sino a passare nuovamente sotto la Cassia (km 80.9) e si prosegue sempre a bordo torrente sino all’agriturismo podere San Giorgio (km 81.6) dove si piega a sinistra avvicinandosi alla SP 478 (km 81.9). In quel punto si svolta bruscamente a destra, invece di accedere alla provinciale per Radicofani, e si imbocca il vecchio tracciato sterrato della Cassia.

Si continua a salire sino ad incontrare nuovamente la provinciale per Radicofani nel punto in cui parte anche la SP per Contigiano (località Le Conie km 83.5 quota 590). Si segue la provinciale per Radicofani superando il bivio della SP 18 del Monte Amiata e si prosegue lungo la strada per Radicofani abbandonandola al km 85.9 (quota 665 m) dove si piega a destra.

Si continua a salire su strada sterrata sino al km 87.7 (quota 760 m) dove si piega bruscamente a sinistra e si torna sulla strada di Radicofani ormai in prossimità del paese. La si percorre per circa 500 m e poi la si lascia per girare a sinistra ed entrare in paese percorrendo la centrale via Roma (km 88.7).

Il tratto da Radicofani a Ponte a Rigo, tutto su strada sterrata, segue, in direzione Nord – SudEst il percorso della antica via Cassia (che transitava da Radicofani). Si svolge su un percorso molto suggestivo fatto di pascoli per ovini (un tempo molto più frequentati) attraversati da calanchi mentre, alle spalle, domina la rocca di Radicofani. Sul crinale di sinistra, in lontananza si vede la struttura dell’osservatorio astronomico.

Dal centro di Radicofani, si percorre la via Roma, si esce dalla porta e si segue un tratto di SP 24, si supera la diramazione  per la SP 478 (Sarteano) e poco dopo, in corrispondenza di un tornante (km 89.4), si abbandona la SP 24 e si imbocca la vecchia Cassia sterrata e in discesa che univa Radicofani e Ponte a Rigo (con un percorso di circa) 9 km.
Si trascurano le numerose deviazioni a destra e a sinistra che portano a vecchi poderi e, dopo alcuni tornanti che consentono di attenuare la pendenza, si arriva all’ovile di Baccanello (km 96 quota 363 m) e si incontra sulle sinistra il torrente Rigo.

Superato un borgo rurale la strada inizia a spianare. Al km 98.5 si osserva sulla destra il lago Maddalena e, subito dopo, si arriva a ponte a Rigo (km 99), punto di intersezione con il percorso della tratta Abbadia San Salvatore Acquapendente.
 
Giunti Ponte a Rigo (ostello e punto di ristoro) si scende alla Cassia, la si costeggia a destra sino ad un attraversamento pedonale in corrispondenza di un bar tabaccheria, si attraversa la Cassia e si scende nel greto del Rigo (km 99.1).  Pieghiamo a a destra e costeggiamo da sotto la Cassia camminando su un sentiero a bordo campo per circa 500 metri e dopo aver lasciato la Cassia e aver proseguito diritto pieghiamo a destra per lasciare il sentiero per salire alla SP 20 (traversa Cassa Aurelia)  che percorreremo per qualche chilometro (km 99.9).

Superiamo il fiume Paglia su un ponte e subito dopo lasciamo sulla destra la SP 18 e proseguiamo  a sinistra sulla SP 20 (km 100.5). Seguiamo la provinciale sino al Podere Siete (km 104.2) dove si imbocca a sinistra una strada a sterro sino alla fattoria La Valle (km 104.9). Qui si piega bruscamente a sinistra, si guada il torrente Siele al km 106.3 e subito dopo, al bivio si piega a destra.

Con un percorso non lineare (procedendo verso est, sud-est) si superano una serie di poderi Cornietello (km 107.6), Sant’Antonio (km 108.4), La Terraccia (km 109.3), La Casina (km 110.1). Qui si piega bruscamente a destra e si arriva al podere San Giorgio (km 111.3)  e da lì (in direzione SE) si arriva a Proceno (km 114.2).

Si supera il paese e si procede lungo la strada provinciale procenese sino a sfiorare la Cassia (km 116.2) si piega a destra (km 116.6) si supera il podere Lionello (km 117.2)  e in breve si giunge ad Acquapendente dove il percorso termina in piazza del Comune (km 120).

Registrare il proprio arrivo, ritirare l’attestato di partecipazione e usufruire del ricco ristoro caldo.