Da Siena, dopo aver attraversato il centro si arriva a porta Romana e si scende in direzione sud est su asfalto e poi su strada sterrata sino alla Certosa di Maggiano (km 2.17) e si continua in leggera discesa sino alla zona del Ruffolo dove si passa sopra la SS 223 di Paganico (km 4.37).

Si prosegue per la strada di Certosa e si supera una rotonda (km 6.9). Al km 8.6 si piega a destra sulla strada di Borgo Vecchio e si è in prossimità della zona industriale di Siena, si attraversa la Cassia in prossimità del colle Malamerenda (km 9.7) e qui si prende il percorso originariamente tracciato da Regione Toscana che porta verso la strada sterrata di Radi; la si segue per un tratto e poi si piega a sinistra (podere Belvedere km 12) risalendo leggermente la collina attraversando una successione di poderi e campi coltivati. Sulla sinistra appare la torre dei pomodori una struttura cilindrica in cemento alta 50 metri, realizzata negli anni 60 per la liofilizzazione del pomodoro e mai entrata in funzione. La torre è visibile da km di distanza ed è diventata un elemento del paesaggio.

Ci si avvicina a Ponte a Tressa (km 15) sino a giungere in prossimità della Grancia di Cuna al km 16.8. La Grancia è un antico granaio fortificato di proprietà del Santa Maria della Scala, attualmente in ristrutturazione. Per arrivare alla Grancia poco dopo il punto di ristoro si piega a sinistra e dopo 100 metri si è all’arrivo.

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